يستحب أن يكرر المستخير الاستخارة سبع مرات حتى ينشرح صدره لما هو مقبلٌ عليه؛ لقول النبي صلى الله عليه وآله وسلم لأنس رضي الله عنه: «يَا أَنَسُ، إِذَا هَمَمْتَ بِأَمْرٍ فَاسْتَخِرْ رَبَّكَ فِيهِ سَبْعَ مَرَّاتٍ، ثُمَّ انْظُرْ إِلَى الَّذِي يَسْبِقُ إِلَى قَلْبِكَ، فَإِنَّ الْخَيْرَ فِيهِ» أخرجه ابن السني في "عمل اليوم والليلة"، ويصح التكرار أكثر من ذلك لمن أراد من غير وسوسة. 

يستحب أن يكرر المستخير الاستخارة بالصلاة والدعاء سبع مرات؛ لحديث أنس بن مالك رضي الله عنه قال: قال رسول الله صلى الله عليه وآله وسلم: «يَا أَنَسُ، إِذَا هَمَمْتَ بِأَمْرٍ فَاسْتَخِرْ رَبَّكَ فِيهِ سَبْعَ مَرَّاتٍ، ثُمَّ انْظُرْ إِلَى الَّذِي يَسْبِقُ إِلَى قَلْبِكَ، فَإِنَّ الْخَيْرَ فِيهِ» أخرجه ابن السني في "عمل اليوم والليلة".
وتكرار الاستخارة يكون عند عدم ظهور شيء للمستخير، فإن ظهر له ما ينشرح به صدره لم يكن هناك ما يدعو إلى التكرار، وانشراح الصدر عبارة عن ميل الإنسان وحبه للشيء من غير هوًى للنفس أو ميلٍ مصحوب بغرض، فإن لم يظهر شيء بعد أداء الاستخارة؛ سواء كانت الاستخارة بالدعاء أو الصلاة ينبغي أن تكرر الاستخارة بالصلاة والدعاء سبع مرات، بل وصرح الفقهاء بأنه إذا لم يظهر للمستخير شيء بعد السابعة استخار أكثر من ذلك.
قال العلامة ابن عابدين الحنفي في "رد المحتار على الدر المختار" (2/ 26. ط. دار الفكر): [وَيَنْبَغِي أَنْ يُكَرِّرَهَا سَبْعًا ... وَلَوْ تَعَذَّرَتْ عَلَيْهِ الصَّلاةُ اسْتَخَارَ بِالدُّعَاءِ] اهـ.
وقال الشيخ عليش المالكي في "منح الجليل شرح مختصر خليل" (1/ 21. ط. دار الفكر): [وَيَمْضِي لِمَا يَنْشَرِحُ صَدْرُهُ إلَيْهِ مِنْ فِعْلٍ أَوْ تَرْكٍ، وَإِنْ لَمْ يَنْشَرِحْ لِشَيْءٍ مِنْهُمَا فَلْيُكَرِّرْهَا إلَى سَبْعِ مَرَّاتٍ] اهـ.
وقال ابن عِلَّان الشافعي في "الفتوحات الربانية" (3/ 356): [فإن لم ينشرح صدره لشيءٍ فالذي يظهر أن يكرر الاستخارة بصلاتها ودعائها حتى ينشرح صدره لشيء وإن زاد على السبع، والتقييد بها في خبر أنس جريٌ على الغالب؛ إذ انشراح الصدر لا يتأخر عن السبع] اهـ.
والله سبحانه وتعالى أعلم.