بدأ الحبيب صلى الله عليه وآله وسلم حياته العملية برعي الغنم، ثم انتقل للعمل بالتجارة، فقد ورد أنه عليه الصلاة والسلام رافق عمه أَبَا طَالِبٍ في رحلة تجارية إلى الشام وهي تلك الرحلة التي لقيهم فيها راهب نصراني اسمه (بحيرا) وسألهم عن ظهور نبي من العرب في هذا الزمن، وعندما أمعن النظر في الحبيب صلى الله عليه وآله وسلم، وتكلم معه عرف أنه هو نبي آخر الزمان المنتظر، الذي بشَّر به عيسى عليه السلام؛ ولذا فقد حذَّر هذا الراهب أَبَا طَالِبٍ من اليهود، وطلب منه أن يعود به إلى مكة سريعًا وقد أخذ أبو طالب بالنصيحة.

تعلَّم الحبيب صلى الله عليه وآله وسلم أصول التجارة مبكرًا، ثم بدأ في ممارستها عمليًّا، فقد ورد أنه كان يتاجر مع السائب بن أبي السائب المخزومي، فكان صلى الله عليه وآله وسلم خير شريك، لا يغش شريكه ولا يبخسه حقه ولا يخون غيبته.

وكانت السيدة خديجة بنت خويلد من بني أسد بن عبد العُزى، وهي امرأة وسيطة ذات نسب في قريش وكان لها مال تستأجر من يتاجر لها فيه، كانت قد سمعت عن سيدنا رسول الله صلى الله عليه وآله وسلم وأمانته وحسن خلقه وحسن تدبيره في التجارة، فأرسلت له تطلب منه أن يتاجر لها في مالها على أن تعطيه أفضل مما كانت تعطي غيره، فأجابها صلى الله عليه وآله وسلم إلى طلبها، وسافر في رحلة تجارية إلى الشام، وقد أرسلت معه السيدة خديجة غلامها ميسرة.

وقد شاهد ميسرة في هذه الرحلة كثيرًا من بركات النبي صلى الله عليه وسلم وإكرام الله تعالى له، فإنه صلى الله عليه وسلم لما قدم الشام نزل في ظل شجرة قريبًا من صومعة راهب، فقال هذا الراهب لميسرة: ما نزل تحت هذه الشجرة قط إلا نبي، وكان ميسرة يشاهد رسول الله صلى الله عليه وسلم مظللًا بغمامة تقيه من حر الشمس.

فلما قدم ميسرة إلى سيدته خديجة، وأخبرها بما شاهده من بركات النبي صلى الله عليه وسلم وحُسن خلقه وكريم صفاته وتواضعه، بعثت إلى رسول الله صلى الله عليه وسلم فقالت له: يا ابن عم، إني قد رغبت فيك لقرابتك وأمانتك وصدق حديثك، وعرضت عليه أن يتزوجها.

وكانت خديجة مرغوبًا فيها لشرف نسبها ورفعة قدرها بين قومها، فعرض النبي صلى الله عليه وسلم الأمر على أعمامه فوافقوه على زواجه بها وتوجهوا معه إليها، وأتموا عقد الزواج بينهما، وكانت سِنُّ السيدة خديجة إذ ذاك أربعين سنة، وسنه صلى الله عليه وسلم خمسًا وعشرين سنة، ولم يتزوج عليها النبي صلى الله عليه وسلم حتى توفيت رضي الله عنها، وكانت قد تزوجت قبله صلى الله عليه وسلم مرتين.

وفي زواجه عليه الصلاة والسلام بامرأة أكبر منه سنًّا وسبق لها الزواج، واكتفائه بها وحدها وعدم زواجه من أخرى في حياتها حتى لقيت ربها سبحانه وتعالى ما يؤكد أنه عليه الصلاة والسلام لم يكن مِزْواجًا ولا مُتَشوِّفة نفسه للنساء كما يروِّج بعض المشككين، فقد أمضى عليه الصلاة والسلام سنوات الشباب الأولى حتى بلغ الخامسة والعشرين وهو محافظ على طهارته ونقاء ثوبه، فلم يتدنس بشيء مما يقع فيه بعض الشباب، ثم تزوج بامرأة أكبر منه، وعاش معها حتى جاوز الخمسين من عُمره وما بين العشرين والخمسين هي السِّن التي يتوق فيها الرجل للنساء، فأين ما يدَّعي بعض ضعاف النفوس؟!

وقد مكث صلى الله عليه وسلم بعد زواجه بالسيدة خديجة يشتغل بالتجارة والتنسك، حتى بعثه الله رحمةً للعالمين.