من المقرر شرعًا أن كل ما لا تُسَنُّ فيه الجماعة -لمواظبة النبي صلى الله عليه وآله وسلم على فعله فرادى- يجوز فعله جماعة بلا كراهة؛ لاقتداء ابن عباس رضي الله عنهما بالنبي صلى الله عليه وآله وسلم في التهجد في بيت خالته أم المؤمنين ميمونة رضي الله عنها. متفق عليه.

وكذلك صلى خلفه صلى الله عليه وآله وسلم ابن مسعود رضي الله عنه وغيره قيام الليل، والمعلوم أنه لا تُسَنُّ فيه الجماعة إلا في رمضان، ولكنها جائزة كما سبق.

فإذا اجتمع قوم في يوم معين لصلاة التهجد جماعة فإن ذلك جائز ولا بأس به ما لم يكن على سبيل الإيجاب، فإن كان ذلك على سبيل الإيجاب فإنه يدخل في نطاق البدعة المذمومة بإيجاب ما لم يوجبه الشرع، ولذلك لما صلى رسول الله صلى الله عليه وآله وسلم ليلة في المسجد وصلى رجال بصلاته وتكرر ذلك لم يخرج إليهم صلى الله عليه وآله وسلم في المرة الرابعة، فلما قضى الفجر أقبل على الناس فتشهد ثم قال: «أَمَّا بَعْدُ فَإِنَّهُ لَمْ يَخْفَ عَلَيَّ مَكَانُكُمْ وَلَكِنِّي خَشِيتُ أَنْ تُفْتَرَضَ عَلَيْكُمْ فَتَعْجزُوا عَنْهَا» متفق عليه من حديث عائشة رضي الله عنها.
وقد روى البخاري ومسلم من حديث عبد الله بن عمر رضي الله عنهما قال: "كَانَ النَّبِيُّ صَلَّى اللهُ عَلَيْهِ وَآلِهِ وَسَلَّمَ يَأْتِي مَسْجِدَ قُبَاء كُلَّ سَبْتٍ مَاشِيًا وَرَاكِبًا" وكان عبد الله رضي الله عنه يفعله.

قال الحافظ ابن حجر في "الفتح" (3/ 69): [وفي هذا الحديث على اختلاف طرقه دلالةٌ على جواز تخصيص بعض الأيام ببعض الأعمال الصالحة والمداومة على ذلك] اهـ.

وبناءً على ذلك وفي واقعة السؤال: فإن صلاة ركعتين جماعة بعد العشاء أمرٌ جائزٌ لا كراهة فيه، بشرط ألَّا يكون ذلك على جهة الإلزام، فإن كان على سبيل إلزام الغير وتأثيم من لم يشاركهم فيها فإن ذلك العمل يصبح بدعة مذمومة؛ لأن فيه إيجابًا لما لم يوجبه الله ورسوله صلى الله عليه وآله وسلم.

والله سبحانه وتعالى أعلم.