أولًا: إن الشريعة الإسلامية تحض على كل عمل من شأنه أن يقرب العبد إلى ربه، ويتعاون على الخير مع أخيه المسلم؛ لقوله تعالى: ﴿وَتَعَاوَنُوا عَلَى الْبِرِّ وَالتَّقْوَى وَلَا تَعَاوَنُوا عَلَى الْإِثْمِ وَالْعُدْوَانِ﴾ [المائدة: 2]، وقول الرسول صلى الله عليه وآله وسلم: «وَاللهُ فِي عَوْنِ الْعَبْدِ مَا كَانَ الْعَبْدُ فِي عَوْنِ أَخِيهِ» رواه ابن حبان.
وبناءً عليه: فإذا تطوعت الجمعية المذكورة بنفقات الحج أو العمرة للمرافقين مع البعثة التي تنظمها لأداء الفريضة، أو كانت هذه النفقات للمرافقين نظير عملهم فيها فلا بأس بذلك، ويكون حج المُرافق أو عمرته صحيحة متى قام بأداء مناسك الحج أو العمرة، وتكون هذه النفقات التي تتحملها الجمعية عنه نظير عمل أو هبة منها، ولا مانع من ذلك شرعًا.
ثانيًا: إن ما تقوم به الجمعية المذكورة من تيسير الحج وتحملها نفقات المكلفين عن طريقها بخدمة الأعضاء أمر محمود وليس به ما يعارض أحكام الشريعة الإسلامية.
ثالثًا: قيام الجمعية بتيسير الحج لأعضائها وتحمل نفقات الحج عنهم أمر محمود شرعًا ما دام تم بطريقة تتوافر فيها العدالة والمساواة بين الأعضاء. هذا إذا كان الحال كما ورد بالسؤال.
والله سبحانه وتعالى أعلم.